1。総化学合成：
*これは、特に合成オールRAC-α-トコフェロール（DL-α-トコフェロール）を産生するための最も一般的な方法です。 「DL」は、それがキラルセンターで等量のRRRおよびSSS立体異性体を含むラセミ混合物であることを示しています。
* 重要な手順：
* イソフィトール合成： イソフィトール（長いイソプレノイド側鎖）は、さまざまな出発材料から合成されます。 1つの経路には、アセトンとアセチレンの凝縮が含まれ、それに続く複数の化学変換が含まれます。 別のルートでは、イソブチレンとホルムアルデヒドを使用しています。
* トリメチルヒドロキノン（TMHQ）による凝縮： 次に、酸触媒（例：塩化亜鉛、トリフルオリド亜鉛）の存在下で、イソフィトールを2,3,5-トリメチルヒドロキノン（TMHQ）で凝縮します。 この反応はα-トコフェロールを形成します。
* 精製： 得られた製品は、副産物や未解決の材料を除去するための蒸留、抽出、およびその他の技術によって精製されます。
* 結果： DL-α-トコフェロール。 それは立体異性体の混合物であるため、自然な形よりも生物活性が低い。 身体はRRRステレオアイソマーを優先的に使用します。
2。植物油からの分離（天然ビタミンE）：
*この方法は、最も生物学的に活性な形であるRRR-α-トコフェロールを生成します。
* 重要な手順：
* 抽出： 植物油（大豆、ヒマワリ、菜種/キャノーラ、小麦胚芽油が一般的な供給源）が抽出されて、不整合性の割合を得るために抽出されます。
* 濃度： この画分には、他の脂質とともに、さまざまなトコフェロールとトコトリエノール（他の形態のビタミンE）が含まれています。 溶媒抽出、分子蒸留、クロマトグラフィーなどのさまざまな技術を使用して、トコフェロールを濃縮します。 CO2による超臨界流体抽出も使用されます。
* 分離（必要に応じて）： 時には、異なるトコフェロールホモログ（アルファ、ベータ、ガンマ、デルタ）を分離して、より純粋なRRR-α-トコフェロール産物を得ることがあります。 これは、多くの場合、クロマトグラフィーまたはその他の分離技術を使用して行われます。
* 精製と標準化： 抽出され濃縮されたトコフェロールはさらに精製され、特定の効力に標準化されています。
* 結果： RRR-α-トコフェロール（またはプロセスに応じて混合トコフェロール）。 これはビタミンEの「天然」の形態と見なされ、しばしばD-α-トコフェロールとして標識されます（「D」は、デキストローター、またはRRRの形を示します）。
重要な考慮事項：
* ステレオイソマー： ビタミンE（α-トコフェロール）の立体化学は重要です。 RRR-α-トコフェロールは自然な形であり、身体によってより容易に使用されます。合成ビタミンEには、8つの立体異性体（RRR、RRS、RSS、SSS、SRR、SRS、SSR、およびRSR）の混合物が含まれており、RRR異性体のみが効果的に使用されます。
* 他のトコフェロールとトコトリエノール： ビタミンEはα-トコフェロールだけではありません。 他の形態が存在します（ベータ、ガンマ、デルタトコフェロール、トコトリエノール）。 これらの形態は異なる生物活性を持ち、天然のビタミンE抽出物に存在する可能性があります。 いくつかの研究では、他のトコフェロール形態、特にガンマトコフェロールも健康に重要な役割を果たしていることが示唆されています。
* 規制の側面： ビタミンEサプリメントの生産とラベル付けは、さまざまな国の規制の対象となります。
要約：
* 合成（DL-α-トコフェロール）： 生成が安くなりますが、生物学的に活性が低くなります。
* ナチュラル（RRR-α-トコフェロール）： より高価ですが、より生物学的に活発です。
合成ビタミンEと天然のビタミンEの選択は、アプリケーションとコストの考慮事項に依存します。