1. Total Sintesis Kimia:
* Ini adalah metode yang paling umum, terutama untuk memproduksi all-rac-rac-α-tocopherol sintetis (DL-α-tocopherol). "DL" menunjukkan bahwa itu adalah campuran rasemik, yang mengandung stereoisomer RRR dan SSS yang sama di pusat kiral.
* Langkah -langkah kunci:
* sintesis isophytol: Isophytol (rantai samping isoprenoid panjang) disintesis dari berbagai bahan awal. Satu rute melibatkan kondensasi aseton dengan asetilena, diikuti oleh beberapa transformasi kimia. Rute lain menggunakan isobutylene dan formaldehyde.
* kondensasi dengan trimethylhydroquinone (tmhq): Isophytol kemudian dikondensasi dengan 2,3,5-trimethylhydroquinone (TMHQ) di hadapan katalis asam (mis., Seng klorida, boron trifluorida). Reaksi ini membentuk α-tocopherol.
* Pemurnian: Produk yang dihasilkan dimurnikan melalui distilasi, ekstraksi, dan teknik lain untuk menghilangkan produk sampingan dan bahan yang tidak bereaksi.
* Hasil: DL-α-Tocopherol. Karena ini adalah campuran stereoisomer, ia memiliki aktivitas biologis yang lebih rendah daripada bentuk alami. Tubuh secara istimewa menggunakan stereoisomer RRR.
2. Isolasi dari minyak nabati (vitamin E alami):
* Metode ini menghasilkan RRR-α-tocopherol, bentuk yang paling aktif secara biologis.
* Langkah -langkah kunci:
* Ekstraksi: Minyak nabati (kedelai, bunga matahari, rapeseed/canola, dan minyak kuman gandum adalah sumber umum) diekstraksi untuk mendapatkan fraksi yang tidak dapat diatasi.
* Konsentrasi: Fraksi ini mengandung berbagai tokoferol dan tokotrienol (bentuk lain dari vitamin E), bersama dengan lipid lainnya. Berbagai teknik, seperti ekstraksi pelarut, distilasi molekuler, dan kromatografi, digunakan untuk berkonsentrasi pada tokoferol. Ekstraksi cairan superkritis dengan CO2 juga digunakan.
* Pemisahan (jika perlu): Kadang-kadang, homolog tokoferol yang berbeda (alpha, beta, gamma, delta) dipisahkan untuk mendapatkan produk RRR-α-tocopherol yang lebih murni. Ini sering dilakukan dengan menggunakan kromatografi atau teknik pemisahan lainnya.
* Pemurnian dan Standardisasi: Tokopherol yang diekstraksi dan terkonsentrasi lebih lanjut dimurnikan dan distandarisasi untuk potensi tertentu.
* Hasil: RRR-α-Tocopherol (atau tokoferol campuran, tergantung pada prosesnya). Ini dianggap sebagai bentuk vitamin E "alami" dan sering diberi label sebagai D-α-tocopherol ("D" menunjukkan bentuk dekstrorotatory, atau RRR,).
Pertimbangan Penting:
* Stereoisomer: Stereokimia vitamin E (α-tocopherol) sangat penting. RRR-α-Tocopherol adalah bentuk alami dan lebih mudah digunakan oleh tubuh. Vitamin E sintetis mengandung campuran delapan stereoisomer (RRR, RRS, RSS, SSS, SRR, SRS, SSR, dan RSR), dan hanya isomer RRR yang secara efektif digunakan.
* tokofherol dan tokotrienol lainnya: Vitamin E bukan hanya α-tocopherol. Bentuk lain ada (beta, gamma, delta tocopherols dan tocotrienols). Bentuk -bentuk ini memiliki aktivitas biologis yang berbeda dan mungkin ada dalam ekstrak vitamin E alami. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa bentuk tokoferol lain, terutama gamma tocopherol, memiliki peran penting dalam kesehatan juga.
* Aspek Pengaturan: Produksi dan pelabelan suplemen vitamin E tunduk pada peraturan di berbagai negara.
Ringkasan:
* sintetis (DL-α-tocopherol): Lebih murah untuk diproduksi, tetapi kurang aktif secara biologis.
* Natural (RRR-α-Tocopherol): Lebih mahal, tetapi lebih aktif secara biologis.
Pilihan antara vitamin E sintetis dan alam tergantung pada aplikasi dan pertimbangan biaya.