1. Celková chemická syntéza:
* Toto je najbežnejšia metóda, najmä na výrobu syntetických all-RAC-a-tokoferolu (DL-a-tokoferol). „DL“ naznačuje, že ide o racemickú zmes, ktorá obsahuje rovnaké množstvá stereoizomérov RRR a SSS v chirálnych centrách.
* Kľúčové kroky:
* izophytol syntéza: Izofytol (dlhý bočný reťazec izoprenoidu) sa syntetizuje z rôznych východiskových materiálov. Jedna cesta zahŕňa kondenzáciu acetónu s acetylénom, po ktorej nasleduje viacnásobné chemické transformácie. Ďalšia trasa používa izobutylén a formaldehyd.
* kondenzácia s trimetylhydrochinónom (TMHQ): Izofytol sa potom kondenzuje 2,3,5-trimetylhydrochinónom (TMHQ) v prítomnosti kyslého katalyzátora (napr. Chlorid zinočnatého, bóru trifluorid). Táto reakcia tvorí a-tokoferol.
* Purifikácia: Výsledný produkt sa čistí destiláciou, extrakciou a ďalšími technikami na odstránenie vedľajších produktov a nezreagovaných materiálov.
* Výsledok: DL-a-tokoferol. Pretože je to zmes stereoizomérov, má nižšiu biologickú aktivitu ako prírodná forma. Telo prednostne používa stereoizomér RRR.
2. Izolácia z rastlinných olejov (prírodný vitamín E):
* Táto metóda poskytuje RRR-a-tokoferol, najtepojnejšiu formu.
* Kľúčové kroky:
* extrakcia: Rastlinné oleje (sójové bôby, slnečnicové, repkypeseed/repkal a pšeničné zárodočné oleje sú bežné zdroje) sa extrahujú, aby sa získala nezasiahnuteľná frakcia.
* koncentrácia: Táto frakcia obsahuje rôzne tokoferoly a tokotrienoly (iné formy vitamínu E), spolu s ďalšími lipidmi. Na koncentráciu tokoferolov sa používajú rôzne techniky, ako je extrakcia rozpúšťadla, molekulárna destilácia a chromatografia. Používa sa tiež extrakcia superkritickej tekutiny s CO2.
* separácia (v prípade potreby): Niekedy sú rôzne homológy tokoferolu (Alpha, Beta, Gamma, Delta) oddelené, aby sa získal čistejší produkt RRR-a-tokoferolu. Toto sa často robí pomocou chromatografie alebo iných techník separácie.
* čistenie a štandardizácia: Extrahovaný a koncentrovaný tokoferol sa ďalej čistí a štandardizuje podľa špecifickej účinnosti.
* Výsledok: RRR-a-tokoferol (alebo zmiešané tokoferoly v závislosti od procesu). Toto sa považuje za „prírodnú“ formu vitamínu E a je často označovaná ako D-a-tokoferol („D“ označuje dextrorotátoru alebo RRR, formu).
Dôležité úvahy:
* stereoizoméry: Stereochémia vitamínu E (a-tokoferol) je rozhodujúca. RRR-a-tokoferol je prírodná forma a telo ho ľahšie používa. Syntetický vitamín E obsahuje zmes ôsmich stereoizomérov (RRR, RRS, RSS, SSS, SRR, SRS, SSR a RSR) a účinne sa používa iba izomér RRR.
* Ostatné tokoferoly a tokotrienoly: Vitamín E nie je iba a-tokoferol. Existujú ďalšie formy (beta, gama, delta tokoferoly a tokotrienoly). Tieto formy majú rôzne biologické aktivity a môžu byť prítomné v prírodných extraktoch vitamínu E. Niektoré výskumy naznačujú, že aj iné tokoferolové formy, najmä gama tokoferol, majú tiež dôležitú úlohu v oblasti zdravia.
* regulačné aspekty: Výroba a označovanie doplnkov vitamínu E podliehajú nariadeniam v rôznych krajinách.
v súhrne:
* syntetické (DL-a-tokoferol): Lacnejšie na produkciu, ale menej biologicky aktívni.
* Prírodný (rrr-a-tokoferol): Drahšie, ale biologicky aktívnejšie.
Výber medzi syntetickým a prírodným vitamínom E závisí od aplikácie a hľadiska nákladov.