A vitamina E, especificamente o α-tocoferol (a forma mais biologicamente ativa), é produzida comercialmente de duas maneiras principais:
1. Síntese química total: * Este é o método mais comum, especialmente para produzir o All-RAC-Tocoferol sintético (DL-α-tocoferol). O "DL" indica que é uma mistura racêmica, contendo quantidades iguais dos estereoisômeros RRR e SSS nos centros quirais.
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Etapas -chave: *
síntese de isófita: A isofitol (uma cadeia lateral isoprenóide longa) é sintetizada a partir de vários materiais de partida. Uma rota envolve a condensação da acetona com acetileno, seguida por múltiplas transformações químicas. Outra rota usa isobutileno e formaldeído.
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Condensação com trimetil -hidroquinona (TMHQ): A isófitol é então condensada com 2,3,5-trimetil-hidroquinona (TMHQ) na presença de um catalisador ácido (por exemplo, cloreto de zinco, trifluoreto de boro). Esta reação forma α-tocoferol.
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Purificação: O produto resultante é purificado por destilação, extração e outras técnicas para remover subprodutos e materiais não reagidos.
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Resultado: DL-α-tocoferol. Por ser uma mistura de estereoisômeros, possui menor atividade biológica que a forma natural. O corpo usa preferencialmente o estereoisômer RRR.
2. Isolamento de óleos vegetais (vitamina E natural): * Esse método produz rrr-α-tocoferol, a forma mais biologicamente ativa.
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Etapas -chave: * Extração
: Os óleos vegetais (soja, girassol, colza/canola e óleos germinativos de trigo são fontes comuns) são extraídas para obter a fração insaponificável.
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Concentração: Essa fração contém vários tocoferóis e tocotrienóis (outras formas de vitamina E), juntamente com outros lipídios. Várias técnicas, como extração de solvente, destilação molecular e cromatografia, são usadas para concentrar os tocoferóis. A extração supercrítica do fluido com CO2 também é usada.
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Separação (se necessário): Às vezes, diferentes homólogos de tocoferol (alfa, beta, gama, delta) são separados para obter um produto mais puro de RRR-α-tocoferol. Isso geralmente é feito usando cromatografia ou outras técnicas de separação.
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Purificação e padronização: O tocoferol extraído e concentrado é ainda purificado e padronizado para uma potência específica.
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Resultado: RRR-α-tocoferol (ou tocoferóis mistos, dependendo do processo). Esta é considerada a forma "natural" de vitamina E e é frequentemente rotulada como D-α-tocoferol (o "D" indica o formulário dextrorotatório, ou RRR).
Considerações importantes: *
Estereoisômeros: A estereoquímica da vitamina E (α-tocoferol) é crucial. RRR-α-tocoferol é a forma natural e é mais prontamente usado pelo corpo. A vitamina E sintética contém uma mistura de oito estereoisômeros (RRR, RRS, RSS, SSS, SRR, SRS, SSR e RSR) e apenas o isômero RRR é efetivamente utilizado.
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Outros tocoferóis e tocotrienóis: A vitamina E não é apenas α-tocoferol. Existem outras formas (beta, gama, delta tocoferóis e tocotrienols). Essas formas têm diferentes atividades biológicas e podem estar presentes nos extratos naturais de vitamina E. Algumas pesquisas sugerem que outras formas de tocoferol, particularmente gama tocoferol, também têm papéis importantes na saúde.
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Aspectos regulatórios: A produção e rotulagem de suplementos de vitamina E estão sujeitas a regulamentos em vários países.
em resumo: *
sintético (dl-α-tocoferol): Mais barato de produzir, mas menos biologicamente ativo.
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Natural (RRR-α-tocoferol): Mais caro, mas mais biologicamente ativo.
A escolha entre vitamina E sintética e natural depende da aplicação e das considerações de custo.
