The Weeknd é mais famoso por um penteado que ele usou entre 2011 e 2015, que era um estilo muito distinto e grande que desafiava a gravidade. Esse penteado costumava ser chamado de
penteado de "palmeira" ou "abacaxi". Desde então, ele experimentou outros estilos de cabelo, incluindo:
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Dreads/Tranças: Antes do estilo palmeira, ele tinha dreads ou tranças mais longas.
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Cabelo curto e desbotado: Depois de cortar o estilo palmeira, ele exibiu brevemente um fade curto e limpo.
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Penteado com corte baixo: Atualmente, ele costuma usar um penteado decotado.