1. Synthèse chimique totale:
* Il s'agit de la méthode la plus courante, en particulier pour produire de la synthétique All-RAC-α-tocophérol (DL-α-tocophérol). Le "DL" indique qu'il s'agit d'un mélange racémique, contenant des quantités égales de stéréoisomères RRR et SSS dans les centres chiraux.
* Étapes de la clé:
* Synthèse isophytol: L'isophytol (une longue chaîne latérale isoprénoïde) est synthétisé à partir de divers matériaux de départ. Une voie implique la condensation de l'acétone avec de l'acétylène, suivie de multiples transformations chimiques. Un autre itinéraire utilise l'isobutylène et le formaldéhyde.
* condensation avec triméthylhydroquinone (TMHQ): L'isophytol est ensuite condensé avec du 2,3,5-triméthylhydroquinone (TMHQ) en présence d'un catalyseur acide (par exemple, du chlorure de zinc, du trifluorure de bore). Cette réaction forme α-tocophérol.
* purification: Le produit résultant est purifié par distillation, extraction et autres techniques pour éliminer les sous-produits et les matériaux n'étant pas réagus.
* Résultat: DL-α-tocophérol. Parce que c'est un mélange de stéréoisomères, il a une activité biologique plus faible que la forme naturelle. Le corps utilise préférentiellement le stéréoisomère RRR.
2. Isolement des huiles végétales (vitamine E naturelle):
* Cette méthode donne RRR-α-tocophérol, la forme la plus active biologique.
* Étapes de la clé:
* Extraction: Les huiles végétales (le soja, le tournesol, le colza / canola et les huiles de germe de blé sont des sources courantes) sont extraites pour obtenir la fraction non aponifiable.
* Concentration: Cette fraction contient divers tocophérols et tocotriénols (autres formes de vitamine E), ainsi que d'autres lipides. Diverses techniques, telles que l'extraction des solvants, la distillation moléculaire et la chromatographie, sont utilisées pour concentrer les tocophérols. L'extraction du liquide supercritique avec du CO2 est également utilisée.
* Séparation (si nécessaire): Parfois, différents homologues de tocophérol (alpha, bêta, gamma, delta) sont séparés pour obtenir un produit RRR-α-tocophérol plus pur. Cela se fait souvent en utilisant la chromatographie ou d'autres techniques de séparation.
* Purification et normalisation: Le tocophérol extrait et concentré est encore purifié et standardisé à une puissance spécifique.
* Résultat: RRR-α-tocophérol (ou tocophérols mélangés, selon le processus). Ceci est considéré comme la forme "naturelle" de vitamine E et est souvent marqué comme du D-α-tocophérol (le "D" indique la forme dextrorotatoire ou RRR).
Considérations importantes:
* stéréoisomères: La stéréochimie de la vitamine E (α-tocophérol) est cruciale. Le RRR-α-tocophérol est la forme naturelle et est plus facilement utilisé par le corps. La vitamine E synthétique contient un mélange de huit stéréoisomères (RRR, RRS, RSS, SSS, SRR, SRS, SSR et RSR), et seul l'isomère RRR est effectivement utilisé.
* Autres tocophérols et tocotrienols: La vitamine E n'est pas seulement l'α-tocophérol. D'autres formes existent (Beta, Gamma, Delta Tocopherols et Tocotriénols). Ces formes ont des activités biologiques différentes et peuvent être présentes dans des extraits naturels de vitamine E. Certaines recherches suggèrent que d'autres formes de tocophérol, en particulier le gamma tocophérol, ont également des rôles importants dans la santé.
* Aspects réglementaires: La production et l'étiquetage des suppléments de vitamine E sont soumis à des réglementations dans divers pays.
en résumé:
* synthétique (dl-α-tocophérol): Moins cher à produire, mais moins actif biologiquement.
* naturel (RRR-α-tocophérol): Plus cher, mais plus actif biologiquement.
Le choix entre la vitamine E synthétique et naturelle dépend de l'application et des considérations de coûts.