1. Síntesis química total:
* Este es el método más común, especialmente para producir todo-RAC-α-tocoferol sintético (DL-α-tocoferol). El "DL" indica que es una mezcla racémica, que contiene cantidades iguales de los estereoisómeros RRR y SSS en los centros quirales.
* Pasos clave:
* Síntesis de isophyol: El isophytol (una larga cadena lateral isoprenoide) se sintetiza a partir de varios materiales de partida. Una ruta implica la condensación de acetona con acetileno, seguido de múltiples transformaciones químicas. Otra ruta usa isobutileno y formaldehído.
* Condensación con trimetilhidroquinona (TMHQ): El isophytol se condensa con 2,3,5-trimetilhidroquinona (TMHQ) en presencia de un catalizador ácido (por ejemplo, cloruro de zinc, trifluoruro de boro). Esta reacción forma α-tocoferol.
* purificación: El producto resultante se purifica a través de la destilación, la extracción y otras técnicas para eliminar subproductos y materiales sin reaccionar.
* resultado: DL-α-tocoferol. Debido a que es una mezcla de estereoisómeros, tiene una actividad biológica más baja que la forma natural. El cuerpo usa preferentemente el estereoisómero RRR.
2. Aislamiento de aceites vegetales (vitamina E natural):
* Este método produce RRR-α-tocoferol, la forma más biológicamente activa.
* Pasos clave:
* Extracción: Se extraen aceites vegetales (soja, girasol, colza/canola y los aceites germinales de trigo son fuentes comunes) para obtener la fracción insaponificable.
* Concentración: Esta fracción contiene varios tocoferoles y tocotrienoles (otras formas de vitamina E), junto con otros lípidos. Se utilizan diversas técnicas, como la extracción con solventes, la destilación molecular y la cromatografía, para concentrar los tocoferoles. También se usa extracción de fluido supercrítico con CO2.
* Separación (si es necesario): A veces, se separan diferentes homólogos de tocoferol (alfa, beta, gamma, delta) para obtener un producto RRR-α-tocoferol RRR-α más puro. Esto a menudo se realiza utilizando cromatografía u otras técnicas de separación.
* Purificación y estandarización: El tocoferol extraído y concentrado se purifica y estandariza aún más a una potencia específica.
* resultado: RRR-α-tocoferol (o tocoferoles mixtos, dependiendo del proceso). Esto se considera la forma "natural" de vitamina E y a menudo se etiqueta como D-α-tocoferol (la "D" indica la forma dextrorotatoria o RRR).
Consideraciones importantes:
* estereoisómeros: La estereoquímica de la vitamina E (α-tocoferol) es crucial. RRR-α-tocoferol es la forma natural y el cuerpo utiliza más fácilmente. La vitamina E sintética contiene una mezcla de ocho estereoisómeros (RRR, RRS, RSS, SSS, SRR, SRS, SSR y RSR), y solo el isómero RRR se usa de manera efectiva.
* Otros tocoferoles y tocotrienoles: La vitamina E no es solo α-tocoferol. Existen otras formas (beta, gamma, tocoferoles delta y tocotrienoles). Estas formas tienen diferentes actividades biológicas y pueden estar presentes en extractos naturales de vitamina E. Algunas investigaciones sugieren que otras formas de tocoferol, particularmente gamma tocoferol, también tienen roles importantes en la salud.
* Aspectos regulatorios: La producción y el etiquetado de los suplementos de vitamina E están sujetos a regulaciones en varios países.
En resumen:
* sintético (dl-α-tocoferol): Más barato para producir, pero menos biológicamente activo.
* Natural (RRR-α-tocoferol): Más caro, pero más biológicamente activo.
La elección entre vitamina E sintética y natural depende de la aplicación y las consideraciones de costos.