1. Gesamt chemische Synthese:
* Dies ist die häufigste Methode, insbesondere zur Herstellung synthetischer All-RAC-α-Tocopherol (DL-α-Tocopherol). Das "DL" zeigt an, dass es sich um eine racemische Mischung handelt, die gleiche Mengen der RRR- und SSS -Stereoisomere in den chiralen Zentren enthält.
* Schlüsselschritte:
* Isophytol -Synthese: Isophytol (eine lange isoprenoide Seitenkette) wird aus verschiedenen Ausgangsmaterialien synthetisiert. Eine Route beinhaltet die Kondensation von Aceton mit Acetylen, gefolgt von mehreren chemischen Transformationen. Eine andere Route verwendet Isobutylen und Formaldehyd.
* Kondensation mit Trimethylhydrochinon (TMHQ): Isophytol wird dann mit 2,3,5-Trimethylhydrochinon (TMHQ) in Gegenwart eines sauren Katalysators (z. B. Zinkchlorid, Bor-Trifluorid) kondensiert. Diese Reaktion bildet α-Tocopherol.
* Reinigung: Das resultierende Produkt wird durch Destillation, Extraktion und andere Techniken zur Entfernung von Nebenprodukten und nicht umgesetzten Materialien gereinigt.
* Ergebnis: DL-α-Tocopherol. Da es sich um eine Mischung aus Stereoisomeren handelt, hat es eine geringere biologische Aktivität als die natürliche Form. Der Körper verwendet bevorzugt die RRR -Stereoisomer.
2. Isolierung aus pflanzlichen Ölen (natürliches Vitamin E):
* Diese Methode ergibt RRR-α-Tocopherol, die biologisch aktivste Form.
* Schlüsselschritte:
* Extraktion: Gemüselöle (Sojabohnen, Sonnenblumen, Raps/Raps und Weizenkeimöle sind gemeinsame Quellen) werden extrahiert, um den unbeholfenbaren Fraktion zu erhalten.
* Konzentration: Diese Fraktion enthält verschiedene Tocopherole und Tocotrienole (andere Formen von Vitamin E) zusammen mit anderen Lipiden. Verschiedene Techniken wie Lösungsmittelextraktion, molekulare Destillation und Chromatographie werden verwendet, um die Tocopherole zu konzentrieren. Es wird auch eine überkritische Flüssigkeitsextraktion mit CO2 verwendet.
* Trennung (falls erforderlich): Manchmal werden unterschiedliche Tocopherol-Homologe (Alpha, Beta, Gamma, Delta) getrennt, um ein reiner RRR-α-Tocopherol-Produkt zu erhalten. Dies geschieht häufig unter Verwendung von Chromatographie oder anderen Trennungstechniken.
* Reinigung und Standardisierung: Das extrahierte und konzentrierte Tocopherol wird weiter gereinigt und zu einer bestimmten Wirksamkeit standardisiert.
* Ergebnis: RRR-α-Tocopherol (oder gemischte Tocopherole, abhängig vom Prozess). Dies gilt als "natürliche" Form von Vitamin E und wird häufig als D-α-Tocopherol markiert (das "D" zeigt die Dextrorotatorium oder RRR an).
Wichtige Überlegungen:
* Stereoisomere: Die Stereochemie von Vitamin E (α-Tocopherol) ist entscheidend. RRR-α-Tocopherol ist die natürliche Form und wird leichter vom Körper verwendet. Das synthetische Vitamin E enthält eine Mischung aus acht Stereoisomeren (RRR, RRS, RSS, SSS, SRR, SRS, SSR und RSR), und nur das RRR -Isomer wird wirksam verwendet.
* Andere Tocopherole und Tocotrienole: Vitamin E ist nicht nur α-Tocopherol. Andere Formen existieren (Beta, Gamma, Delta Tocopherols und Tocotrienole). Diese Formen haben unterschiedliche biologische Aktivitäten und können in natürlichen Vitamin -E -Extrakten vorhanden sein. Einige Untersuchungen legen nahe, dass andere Tocopherol -Formen, insbesondere Gamma Tocopherol, auch eine wichtige Rolle bei der Gesundheit haben.
* regulatorische Aspekte: Die Produktion und Kennzeichnung von Vitamin -E -Nahrungsergänzungsmitteln unterliegt den Vorschriften in verschiedenen Ländern.
Zusammenfassend:
* synthetisch (DL-α-Tocopherol): Billiger zu produzieren, aber weniger biologisch aktiv.
* natürlich (RRR-α-Tocopherol): Teurer, aber biologisch aktiver.
Die Wahl zwischen synthetischen und natürlichen Vitamin E hängt von der Anwendung und den Kostenüberlegungen ab.