1. Samlet kemisk syntese:
* Dette er den mest almindelige metode, især til fremstilling af syntetisk All-RAC-a-tocopherol (DL-a-tocopherol). "DL" angiver, at det er en racemisk blanding, der indeholder lige store mængder af RRR- og SSS -stereoisomerer ved de chirale centre.
* Nøgletrin:
* isophytol -syntese: Isophytol (en lang isoprenoid sidekæde) syntetiseres fra forskellige udgangsmaterialer. En rute involverer kondensation af acetone med acetylen, efterfulgt af flere kemiske transformationer. En anden rute bruger isobutylen og formaldehyd.
* kondens med trimethylhydroquinon (TMHQ): Isophytol kondenseres derefter med 2,3,5-trimethylhydroquinon (TMHQ) i nærvær af en syrekatalysator (f.eks. Zinkchlorid, bortrifluorid). Denne reaktion danner a-tocopherol.
* rensning: Det resulterende produkt renses gennem destillation, ekstraktion og andre teknikker til at fjerne biprodukter og ureagerede materialer.
* Resultat: DL-a-tocopherol. Fordi det er en blanding af stereoisomerer, har den lavere biologisk aktivitet end den naturlige form. Kroppen bruger fortrinsvis RRR -stereoisomeren.
2. Isolering fra vegetabilske olier (naturligt vitamin E):
* Denne metode giver RRR-a-tocopherol, den mest biologisk aktive form.
* Nøgletrin:
* ekstraktion: Vegetabilske olier (sojabønner, solsikke, raps/canola og hvedekimolier er almindelige kilder) ekstraheres for at opnå den usaponificerbare fraktion.
* Koncentration: Denne brøkdel indeholder forskellige tocopheroler og tocotrienoler (andre former for vitamin E) sammen med andre lipider. Forskellige teknikker, såsom opløsningsmiddelekstraktion, molekylær destillation og kromatografi, bruges til at koncentrere tocopherolerne. Superkritisk væskeekstraktion med CO2 anvendes også.
* adskillelse (hvis nødvendigt): Nogle gange er forskellige tocopherol-homologer (alfa, beta, gamma, delta) adskilt for at opnå et renere RRR-a-tocopherol-produkt. Dette gøres ofte ved hjælp af kromatografi eller andre adskillelsesteknikker.
* oprensning og standardisering: Den ekstraherede og koncentrerede tocopherol oprenses yderligere og standardiseres til en bestemt styrke.
* Resultat: RRR-a-tocopherol (eller blandede tocopheroler, afhængigt af processen). Dette betragtes som den "naturlige" form af vitamin E og er ofte mærket som D-a-tocopherol ("D" angiver dextrorotatoriske eller RRR-form).
Vigtige overvejelser:
* stereoisomerer: Stereokemi af vitamin E (a-tocopherol) er afgørende. RRR-a-tocopherol er den naturlige form og bruges lettere af kroppen. Syntetisk E -vitamin indeholder en blanding af otte stereoisomerer (RRR, RRS, RSS, SSS, SRR, SRS, SSR og RSR), og kun RRR -isomeren bruges effektivt.
* andre tocopheroler og tocotrienoler: E-vitamin er ikke kun a-tocopherol. Andre former findes (beta, gamma, delta tocopheroler og tocotrienoler). Disse former har forskellige biologiske aktiviteter og kan være til stede i naturlige E -vitaminekstrakter. Nogle undersøgelser antyder, at andre tocopherolformer, især gamma tocopherol, også har vigtige roller i sundheden.
* Regulerende aspekter: Produktionen og mærkningen af E -vitamintilskud er underlagt regler i forskellige lande.
Kortfattet:
* syntetisk (DL-a-tocopherol): Billigere at producere, men mindre biologisk aktiv.
* naturlig (RRR-a-tocopherol): Dyrere, men mere biologisk aktiv.
Valget mellem syntetisk og naturligt vitamin E afhænger af anvendelserne og omkostningsovervejelserne.